La noche, especialmente en verano, es uno de los grandes atractivos de Toledo. Ofrece la posibilidad de disfrutar de la belleza de una ciudad cuidadosamente iluminada, además de perderse por calles y callejones silenciosos en busca de los 'fantasmas' que buscaron por estos lugares escritores como Gustavo Adolfo Bécquer o los miembros de la Generación del 27 (Lorca, Alberti, Dalí, Buñuel...). Existen varios programas para descubrir la Toledo nocturna, además del evocador viaje de noche con el Zocotrén. En invierno, la ciudad también tiene una intensa vida nocturna a lo largo de toda la semana, pero con especial intensidad entre el jueves y el sábado. Art-Café (plaza de San Vicente), Broadway Jazz Club (Alfonso XII), Camelot (Alfileritos), Dodici (corral de la Campana), El Callejón del Gato (Trastámara), El Gallo (Sillería), El Pícaro (Cadenas), El Temple (Soledad), El Último (arco de Pasajes), La Abadía (plaza de San Nicolás), La Cala del Ron (Costa Rica), La Destilería del Whisky (Sillería), La Luna (Mimbre), O’Brien’s (cuesta de las Armas) o Palacio Sáncara (Alfonso X el Sabio) son algunas de las posibilidades.